En el año 2001 empezó a extenderse por muchos correos electrónicos un email que contenía una fotografía de la famosa tenista Anna Kournikova cuyo asunto sugería “Here you have, ;0”, detrás de esta aparentemente inofensiva foto se encontraba un malware conocido como Vbs.OnTheFly o el virus Anna Kournikova.

El creador de este gusano informático fue Jan de Wit un estudiante holandés cuyo pseudonimo en la red era OnTheFly, para crear dicho gusano el estudiante utilizó una aplicación online, creada por un argentino llamado [K]Alamar, basada en Visual Basic que generaba código malicioso de manera automática.

El gusano encriptado se auto-enviaba a través del gestor de correo electrónico Outlook de manera similar a la que hacia el conocido virus LoveLetter. El virus se camuflaba en una foto de la famosa tenista rusa Anna Kournikova, cuando el usuario abría dicho archivo el virus se copiaba en el directorio Windows con el nombre Anna.Kournikova.jpg.vbs y se enviaba a todos los contactos que encontraba en la libreta de direcciones de Outlook. Para no dejar rastro, el gusano se eliminaba de la bandeja de Enviados.

De manera similar a ILoveYou este malware no infectaba o corrompía los datos de la máquina que afectaba, pero aun así afectó a millones de usuarios y creo problemas en miles de servidores de correo de todo el mundo. Los principales países que se vieron afectados por el malware fueron Estados Unidos, Australia y el continente europeo.

Viendo la magnitud del problema Microsoft decidió subir a la red un parche que evitaba la transmisión de este virus.

El trabajo de David L. Smith (autor del virus Melissa) ayudó a rastrear y desenmascarar la identidad de Onthefly. Antes de entregarse a las autoridades de Wit publicó varias cartas en diferentes sitios webs y grupos de noticias de Anna Kournikova confesando el delito. En estas cartas explicó que él había creado este gusano para concienciar a que las compañías de IT mejoraran la seguridad de sus sistemas.

El estudiante fue acusado de difundir datos en una red informática con la intención de causar daños, delito que conllevaba una pena de cuatro años de prisión y el pago de una multa aproximadamente de  40.000 dólares. Los abogados del holandés pidieron la desestimación de los cargos ya que el malware había causado unos daños mínimos. La sentencia final condenó a De Wit a realizar 150 horas de servicios comunitarios.

Ese mismo mes el programador argentino [K]Alamar que colgó las herramientas con las que De Wit había creado a Anna Kournikova eliminó el toolkit de la red.